Im Jahr 1200 erhielt Schleswig das Stadtrecht und erlebt im Jahr 1218 mit der Krönung des Königssohnes Waldemar den Höhepunkt der dänischen Machtentfaltung im Mittelalter. Zudem bildete Schleswig mit dem Dom und dem Domkapitel das geistliche Zentrum des Bistums Schleswig.
Im Bereich des heutigen Lollfuß bestand im 16. Jahrhundert eine kleine Ansiedlung weniger Gebäude entlang des Verbindungswegs zwischen Schleswig und Gottorf. Unter dem Einfluss des Schlosses nahm die Besiedlung in der Folgezeit zu. Vor allem Bedienstete, Handwerker und Künstler des Hofes waren hier zu Hause, während sich in der heutigen Schleswiger Altstadt und in Friedrichsberg in erster Linie höhere Beamte niederließen.
Friedrichsberg entwickelte sich zeitgleich zum Lollfuß im Umfeld des Gottorfer Schlosses zu einer größeren Siedlung, in die auch erste adelige Familien zogen. Davon zeugt das "Prinzenpalais" (benannt nach dem Prinzen Friedrich Emil August aus dem Hause Schleswig-Holstein-Sonderburg), welches heute als Landesarchiv dient. Ansonsten bestand der Ort zunächst vor allem aus Wirtschaftseinrichtungen des Hofes. Ein entscheidender Impuls für die Entwicklung der Siedlung war der Bau des Gottorfer Dammes unter Herzog Adolf 1582, der Friedrichsberg mit dem Lollfuß auf dem nördlichen Ufer der Schlei verband. 1650 erhielt die Siedlung ihren jetzigen Namen Friedrichsberg nach dem Herzog Friedrich III, welcher zu dieser Zeit in Schleswig residierte und den Gottorfer Globus erbauen ließ.
1711 wurden die eigenständigen Siedlungen der Schleswiger Altstadt, Lollfuß und Friedrichsberg zur „combinierten Stadt“. Sie haben bis heute ihren eigenen Charakter bewahrt. Nach dem Großen Nordischen Krieg (1700–1721) und dem damit verbundenen Sieg Dänemarks über das Herzogtum Schleswig-Holstein-Gottorf fielen die Gottorfer Anteile des Herzogtums Schleswig an den dänischen König, der zugleich Herzog von Schleswig war.
Ab 1840 wurde der deutsch-dänische Konflikt das beherrschende Thema in der Stadt, deren Bürger sich überwiegend auf die Seite der deutschen Schleswig-Holsteiner stellten. Unter anderem entstand das Schleswig-Holstein-Lied in Schleswig. Gleichzeitig wurde das erste blau-weiß-rote (Schleswig-Holstein Farben) Banner gezeigt.